кумарин в парфюмерии чем пахнет
Кумарин
Что такое Кумарин, или кристаллы с запахом сладкого сена
В первых экспериментах по разработке новых парфюмерных ароматов использовался кумарин. Это вещество в избытке содержится в ягодах семейства смородиновых, вишне, садовой землянике. Наибольшая концентрация наблюдалась в клевере, корице, бобах тонка, ванилине. Вещество является частью этих плодов, а на оболочке тропических бобовых плодах его можно увидеть в качестве белесого налета. Так, что же такое кумарин, чем он пахнет и каким образом фигурирует в парфюмерии?
Определение кумарина
Кумарин представляет собой химическое соединение из органики, представляющее группу бензопиренов. Это порошок без цвета в форме кристаллов прямоугольной конфигурации, который растворяется в эфире, спирте и не полностью в воде. Официальное название имеет более научное звучание — лактон О-оксикоричной кислоты.
Первые эксперименты для получения кумарина производились из изолятов, вычлененных из натурального сырья. Ученые разобрали вещество до молекул и установили весь его состав. В дальнейшем это позволило создавать кумарин синтетическим способом. Тем не менее, кумарин в большей степени считается натуральным ингредиентом.
Историческая справка
Ученый из Германии Август фон Фогель первым извлек кумарин из сумбару и цветков клевера. Это произошло в начале XIX века. Изначально ученый определил вещество как бензойную кислоту.
Но через 7 лет его коллега Николас Гибурт смог доказать, что кумарином является совершенно другой субстрат. Кумарин с французского переводится как «бобы тонка».
В 1856 году изобретатель Ф. Веллер определил структуру вещества. И только через 112 лет Вильяму Перкину удалось получить кумарин химическим способом.
Чем пахнет кумарин
Запах вещества «кумарин» покорит любителей лета. Аромат свежескошенной травы и пахучего высушенного сена вскружит голову и перенесет мысли в яркий солнечный день. Вдыхая кумарин в больших дозах, ощущаешь сладкий густой запах натуральной палочки корицы, цветков ванили, миндального ореха и пышной свежеприготовленной ароматной сдобы.
Лактон О-оксикоричной кислоты является компонентом многих парфюмерных продуктов. Доказательством его присутствия является наличие в описании нот ароматов палочек корицы и бобов тонка. Кумарин является активным составляющим компонентом фужерных запахов. В комбинации с нотами древесных групп получается субтильный табачный аккорд ароматов.
Применение в парфюмерии
Молекулы кумарина есть в более чем 2/3 различных категорий ароматов. В некоторых духах нота саррапиа (бобов тонка) является основной в композиции.
Вещество отлично фиксирует сухие ноты, дает стойкий, но мягкой сладко-горьковатый аромат, в котором ощущается легкое присутствие нот ванили и корицы.
При включении в состав парфюма мха и лаванды формируется изумительный древесно-травяной шлейф.
Компонент активно добавляется в состав массажных масел, продукты косметики, антицеллюлитные серии, дезодоранты, мыло, гели и пены для душа.
Хранить емкости и пузырьки с кумарином следует подальше от солнца
Средства с лактоном кумарина не стоит использовать при беременности, лактации, язве, индивидуальной непереносимости и повышенной чувствительности к компоненту.
Доподлинно не известно, полезен или вреден кумарин при приеме внутрь, но в парфюмерии это вещество позволяет создавать яркие и эффектные ароматы.
Кумарин — незаменим и опасен
Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка, коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.
Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.
Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.
Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale, ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров, где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.
Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.
Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.
Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior, Myrrh & Tonka Jo Malone London, Hermessence Vetiver Tonka Hermès, Tonka Impériale Guerlain, Powder Flowers Montale, Fourreau Noir Serge Lutens, Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain, также классифицируемых как фужеры.
Кумарин
Флакон духов Le Trèfle Incarnat фирмы L.T. Piver. Конец XIX века © Musée International de la Parfumerie, Grasse
В любовном стихотворении Алексея Лозины-Лозинского, поэта Серебряного века с трагической биографией, упоминаются духи Le Trèfle Incarnat (буквально — «пунцовый клевер»):
Фужеровые духи приобрели популярность после того, как в 1868 году британский химик-органик Уильям Перкин, работавший над созданием искусственных красителей, из битума (каменноугольной смолы) синтезировал кумарин — соединение с запахом свежескошенного сена. Использование кумарина в высокой концентрации позволяло парфюмерам обойтись без дорогостоящего импортного сырья — натуральных бобов тонка, плодов дерева диптерикс душистый (Dipteryx odorata) из семейства бобовых, которые со времен открытия Нового Света вошли в лекарственный арсенал европейской аптеки. Бобами тонка ароматизировали табак, лечили истерию и мигрень, приправляли еду и вино, которые приобретали сложный букет ванили, меда и жареного миндаля. Французское название бобов — coumarou — и дало имя новому компоненту.
Концентрированный кумарин имеет кондитерский аромат, но в малых дозах он пахнет иначе — свежескошенной и увядшей травой (именно остаточные следы кумарина в луговых травах и придают сену его характерный запах). Именно в таком качестве он и вошел в историю парфюмерии. В 1880–1900-е годы кумарин входил в тройку самых востребованных ароматических компонентов. Помимо Le Trèfle Incarnat, выпущенных парижской фирмой L. T. Piver в 1896 году, он использовался в культовых духах Fougère Royale (Houbigant, 1884) и андрогинном аромате Jicky (Guerlain, 1889). Однако взлет кумарина оказался недолгим: по мере расширения ассортимента синтетических душистых веществ и развития массовой парфюмерии он терял свои позиции. Новинка не просто приедалась, а становилась доступной покупателям и покупательницам из низов — и теряла престиж.
Парфюмерный материал: кумарин, бобы тонка и фужерный аккорд
Откройте любое руководство по парфюмерии с «нотками» аромата, онлайн обсуждение или сообщение в блоге с описанием духов, и вы обязательно наткнетесь на кумарин. Это один из наиболее распространенных материалов во многих благоуханиях, а также в некоторых продуктах для тела и косметики.
Кумарин как таковой является синтезированным материалом в большинстве духов, но он также в изобилии содержится в натуральных продуктах, таких как бобы тонка (Dipteryx odorata), где он является основным ароматическим компонентом (1-3%).
По химическому составу кумарин представляет собой бензопирон, который, помимо бобов тонка, встречается в природе в ванили, некоторых видах древесины, доннике, корице кассия.
Семейство ароматов Fougere
Триада, составляющая основной аккорд фужера, сделала кумарин весьма популярным. Многие классические или культовые мужские одеколоны обязаны своим характером именно ему. Можно назвать
Отсюда кумарин проник во многие современные ароматы, принадлежащие к другим семействам. Именно гибкость и полезность сделали его любимцем парфюмеров. Они говорят, что этот ингредиент в той или иной степени входит в состав 90% всех ароматов. В концентрациях, превышающих 1%, он составляет более половины всех продуктов на рынке парфюмерии.
Кумарин продуцирует теплые нотки табака, что делает его полезным в мужских формулах, а из-за карамельных оттенков его можно сочетать с ванильными компонентами. В более высокой концентрации он имеет пряные свежие и травянистые грани. В сочетании с ванилином и бергамотом переходит на территорию шипров. Универсальность и способность фиксировать запах и продлевать его стойкость, позволяет кумарину входить в янтарные или древесные смеси. Он очень хорошо сочетается с корицей и гвоздикой.
Обычно кумарин упоминается в виде бобов тонка в традиционных списках пирамид для ароматов, может скрываться под нотами травы, клевера, лаванды или табака. Современные парфюмеры сочетают его с синтетическими древесными амбровыми нотами и получают удивительные результаты.
Ароматы с заметным количеством кумарина
Комментарии к статье Парфюмерный материал: кумарин, бобы тонка и фужерный аккорд
Новые комментарии к статьям
Ну так как я немного с другой стороны от вас, дамы. То попробую высказать мнение немного отличное.
Ну такое. Но опять же это мое личное мнение. Но в целом тема интересная 🙂
Goss_koss 06.12.2021 10:14
Комментарий к новости 
Let’s Settle This Argument Like Adults. (с) (околопарфюмерное 18+)
Боже, как чутко и профессионально написана статья! Видно невооруженным взглядом, что вы «проживали», прям пропускали ее через себя
SvetlanaGrushko 06.12.2021 09:46
Комментарий к новости Let’s Settle This Argument Like Adults. (с) (околопарфюмерное 18+)
YLola 06.12.2021 09:35
Комментарий к новости Let’s Settle This Argument Like Adults. (с) (околопарфюмерное 18+)
Сама я толком и не знаю, какие ароматы меня возбуждают. Кроме родных запахов моего мужчины. Тут никакой Гуальтьери не сделал бы лучше
Nika158 06.12.2021 08:48
Комментарий к новости Let’s Settle This Argument Like Adults. (с) (околопарфюмерное 18+)
Спасибо за статью) очень увлекательно написали)
Бобы тонка: еще одна тайна арабики
Непривычное для нашего слуха название всегда вызывает интерес, смешанный с легкой тревогой. Не таится ли здесь некой угрозы? Тем более, если дело касается продуктов питания или косметических средств. Бобы тонка — именно из этой категории.
Говоря попросту, это семена тропического дерева, которое не имеет годовых колец. В Африке и Южной Америке растет душистый диптерикс (или тонка, гваяк, коэмароэ), высокое дерево с роскошной кроной, в которой вызревают похожие по форме на сливу сочные плоды. Каждый содержит одно-единственное черное семя-боб. Оно имеет много названий: кумарун, тагуа, сумбару, саррапиа, боб тонка.
Издавна эти семена используют для разных надобностей, как все растительное, что не является ядовитым. Тагуа собирают и высушивают, чтобы затем переработать. Или в естественном виде — сморщенных черных длинных бобов с прозрачными кристалликами — хранят годами. Бобы тонка не теряют своих качеств от времени.
Из тьмы веков пришла вера в мистические и целебные качества сумбару. И поныне встречаются амулеты, содержащие это семя или целиком выточенные из него. (В высушенном виде бобы имеют достаточно плотную текстуру, которая отлично поддается обработке и лишь слегка темнеет с течением времени). Тонкую стружку, снятую с бобов, испепеляют в качестве благовония.
Самым главным достоинством бобов тонка является аромат. 
Положив в обширном холле несколько семян, можно надолго забыть о них и просто наслаждаться приятной атмосферой, которая создается благодаря довольно сильному, но ненавязчивому естественному ароматизатору. К тому же, моль, комары и осы навсегда забудут сюда дорогу.
При разных условиях саррапиа источают аромат, похожий на специи: ваниль (не зря «псевдонимом» в составе может выступать название «мексиканская ваниль»), гвоздика, миндаль, мускатный орех, корица.
Как любая приправа, бобы тонка применяются в виде малой толики для улучшения вкусовых качеств кондитерских изделий, десертов, вин, табака.
Активное вещество тагуа, придающее уникальный аромат, — это кумарин. При высушивании бобов он выступает на поверхности мелкими кристалликами и при неумеренном потреблении может быть опасен. Отлично растворяется в воде при кипячении и в спирте, награждая последний характерным запахом. При этом бобы приобретают роскошный ванильно-ореховый аромат.
Бобы тонка часто встречаются в составе косметики: маски, кремы, масло для ванны. Применяются в медицине как антитромбоз и (наружно) в качестве антидепрессанта.
Парфюмерия оценила преимущества саррапиа относительно давно. Редкой красоты сладковатые ванильно-пудровые, сливочно-карамельные, янтарные, специевые ноты многих арабских духов — это именно звучание бобов тонка.
Они отлично вписываются в восточную стилистику, раскрываясь в неповторимых цветочных композициях. Среди женских духов и парфюмов обратите внимание на такие, как: Мухаллат Муллок, Хала, Аалия от Кхалис, Варда, Аль-Амакин от Набиль. Универсальные ароматы, содержащие бобы тонка: Камар от Аль Харамайн, Арка, Насаим, твердые духи в кулоне-брелоке Кайум от Syed Junaid Alam.
Торжествуйте! Вам открылась еще одна тайна арабских духов!