меркаптан что это запах

Меркаптаны

Меркаптаны (синоним тиоспирты) — это производные углеводородов, в которых атом водорода замещен сульфгидрильной группой — SH. Общая формула R—SH (например, C₂H₅SH — этилмеркаптан).

Низшие меркаптаны — летучие жидкости, плохо растворяются в воде, растворяются в щелочах с образованием меркаптидов (водород SH-группы замещается металлом), образуют меркаптиды также с ионами тяжелых металлов; на воздухе окисляются в дисульфиды. Меркаптаны образуются при гниении белков и обладают резким отвратительным запахом (гнилой капусты), ощутимым при ничтожно малых концентрациях меркаптанов в воздухе.

Меркаптаны обнаруживаются в воздухе предприятий при производстве целлюлозы, переработке сернистой нефти, при использовании горючих газов. Меркаптаны примешивают к не обладающему запахом светильному газу для быстрого обнаружения его утечки, применяют в фармацевтической промышленности при изготовлении антидотов.

Первая помощь при отравлении меркаптанами: необходимо вынести пострадавшего на свежий воздух, обеспечить покой, дать вдыхать кислород (с 5% углекислым газом). При остановке дыхания— искусственное дыхание (см.). Внутривенно или внутримышечно — лобелии (0,5 мл 1% раствора). При резком снижении артериального давления подкожно: кофеин-бензоат натрия (10% раствор 1—2 мл), мезатон (1% раствор 1 мл), адреналин (0,1% раствор 1 мл).

Профилактика отравлений: применение фильтрующего противогаза, использование защитной спецодежды, резиновых перчаток. После работы душ и смена одежды. Предельно допустимая концентрация (ПДК) этилмеркаптана в воздухе рабочих помещений — 0,001 мг/л (1 мг/м 3 ).

Меркаптаны (тиолы, тиоспирты) — однозамещенные органические производные сероводорода общей формулы RSH. В природе встречаются главным образом в продуктах гниения белка. Сильно летучие вещества с чрезвычайно неприятным запахом. Поэтому для обнаружения утечки газа в жилых помещениях к природному газу, не обладающему запахом, примешивают ничтожные количества изоамилмеркаптана.

Получают меркаптаны частичным алкилированием сероводорода:
C₂H₅Br + NaSH → C₂H₅SH + NaBr.

Существует также способ получения их из спиртов путем замены спиртовой группы сульфгидрильной (SH). Меркаптаны растворяются в водных растворах едких щелочей с образованием солей — меркаптидов, которые образуются также при действии на меркаптаны окислов тяжелых металлов (Hg, Pb и др.).

Ртутные производные меркаптана используют для идентификации меркаптана. Некоторые из сложных природных соединений (тиоловые соединения), содержащих меркаптогруппу, применяют в качестве антидотов (см. Противоядия), а также при лечении лучевой болезни (см.).

Источник

Ну и запах!

Многие, особенно новички и неспециалисты, считают, что химия – это когда «гремит, блестит и сверкает». Так написал в своей книжке «Опыты без взрывов» Ольгерт Ольгин. «А также, когда воняет», – добавляют авторы книги «Мировые рекорды в химии». Действительно, нос химика-синтетика, работающего в большой лаборатории, ежедневно подвергается серьезным испытаниям. Ведь некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен?

Одним из самых неприятных запахов обладают тиолы, или меркаптаны R-SН (второе название отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски mercury capture). К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например изоамил меркаптана (СН₃)₂СН – СН₂-СН₂– SН, чтобы можно было по запаху обнаружить утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа. «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – запах), изредка распространяется на все запахи, чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2% населения не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10% не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12% не ощущают запаха мускуса, 36% – солода, 47% – гормона андростерона.

Но бывают запахи и охуже. В наменитой Книге рекордов Гиннеса к самым зловонным химическим соединениям отнесены этилмеркаптан С₂Н₅SН и бутил селеномеркаптан С₄Н₉SН – их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно. А в учебнике А.Е.Чичибабина «Основные начала органической химии» сказано: «Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ. Метилмеркаптан СН₃SН образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (бета-метилиндол) причиной их неприятного запаха».

От противных запахов обычно избавляются, забивая их более сильным запахом какого-либо дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. А вот американец К.Дж.Виснер в 1989 году взял патент на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия КIO₃. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают.

Как обычно, есть здесь и своя ложка дегтя. Так, 2,4,6-трихлоранизол (структура 2) придает винам (естественно, не самым качественным) «корковый» запах. Опытные дегустаторы способны обнаружить присутствие этого соединения при содержании 10 нг (на нограмм) в 1 л. К счастью, это на 6 порядков больше, чем у винного лактона. Предполагают, что трихлоранизол действительно образуется в корковой пробке бутылки под действием микроорганизмов. Не исключено, что первоисточником этого вещества являются хлорсодержащие инсектициды, которыми уничтожают насекомых в винных подвалах.

Другие знакомые всем пахучие вещества далеко отстают от рекордсменов, но некоторые из них имеют поразительную стойкость. В городе Марракеше (Марокко) находится минарет – башня высотой около 70 м, построенная по приказу султана в знак победы над испанцами. Минарет знаменит тем, что его стены пахнут мускусом. Натуральный мускус – ценное благовоние, которое вырабатывают железы самца кабарги – животного семейства оленей. Запах мускусу придает 3-метилциклопентадеканон-1 (мускон, структура 3). Оказывается, при строительстве минарета в 1195 году в цемент, скрепляющий камни, подмешали около тысячи мешков мускуса. И запах не исчез даже спустя 800 лет.

Феромоны обычно имеют молекулярную массу от 100 до 300. Самый же простой по строению «сигнальный агент» – диоксид углерода (углекислый газ). Он служит феромоном для некоторых видов муравьев. Оказавшись далеко от муравейника, рабочие муравьи находят дорогу домой, двигаясь в сторону увеличения концентрации СО₂, которая максимальна около скопления муравьев. Привлекает этот газ и личинок некоторых червей, питающихся корнями кукурузы. Вылупившись, крошечные личинки способны в поисках пищи пройти путь в земле до 1 метра, руководствуясь «запахом» СО₂, который выделяют корни растений.

Очень интересны взаимоотношения между смоковницами, их плодами и живущими в них фиговыми осами. Когда инжир созревает, концентрация СО₂, в ягодах повышается на 10%. Этого достаточно, чтобы усыпить осиных самок. Самцы же остаются активными, оплодотворяют самок и вылетают наружу, проделав в ягодах ход. Через эти дырочки избыток СО₂, улетучивается, самки просыпаются и тоже покидают ягоды, заодно унося на своих щетинках пыльцу растения.

Источник

МЕРКАПТАНЫ

Полезное

Смотреть что такое «МЕРКАПТАНЫ» в других словарях:

меркаптаны — меркаптаны: Сераорганические соединения с общей формулой R SH (где R алкильная группа), присутствующие в добываемом ГГП или добавляемые к нему в качестве одоранта. Примечания: 1 Согласно терминологии ИЮПАК, меркаптаны следует называть тиолами.… … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

МЕРКАПТАНЫ — МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы … Современная энциклопедия

МЕРКАПТАНЫ — то же, что тиолы … Большой Энциклопедический словарь

Меркаптаны — тиолы, тиоспирты (a. mercaptans; н. Merkaptan, Schwefelalkohol, Thioalkohol; ф. mercaptans; и. mercaptanos), органические производные сероводорода c общей формулой RSH, где R углеводородный радикал. Низшие M. легколетучие жидкости… … Геологическая энциклопедия

Меркаптаны — Тиолы или меркаптаны органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д. Меркаптаны получили своё… … Википедия

меркаптаны — то же, что тиолы. * * * МЕРКАПТАНЫ МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы (см. ТИОЛЫ) … Энциклопедический словарь

меркаптаны — (лат. merc(urius) ртуть + captans захватывающий) иначе тиоспирты класс органических соединений, содержащих сульфгидрильную группу sh; обладают очень неприятным запахом; содержатся в продуктах гниения белков; производные меркаптанов используются… … Словарь иностранных слов русского языка

меркаптаны — (син.: тиолы, тиоспирты) производные углеводородов и сероводорода, образующиеся при гниении белков, обладающие резким неприятным запахом; применяются при синтезе ряда лекарственных препаратов и инсектицидов; некоторые М. используются как антидоты … Большой медицинский словарь

Меркаптаны — тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов (См. Спирты) общей формулы RSH, где R углеводородный радикал. М., за исключением метилмеркаптана CH3SH (tкип 6,0 °С), жидкости, имеющие неприятный специфический запах. В природе М. находятся… … Большая советская энциклопедия

Меркаптаны — см. Тиоспирты … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник