жирные кислоты в чем растворяются

Насыщенные одноосновные жирные кислоты

В природных жирах и восках наиболее часто встречаются насыщенные одноосновные кислоты нормального строения, имеющие общую формулу СпН_2п0₂.

Физические свойства насыщенных жирных кислот зависят от их молекулярной массы. Так, температура кипения жирных кислот возрастает с увеличением молекулярной массы.

При кипении под атмосферным давлением насыщенные жирные кислоты начиная с каприновой разлагаются.

При атмосферном давлении высокомолекулярные жирные кислоты перегоняются только с перегретым водяным паром, а низкомолекулярные (до каприновой включительно) перегоняются без разложения с водяным паром при температуре 100 °С. По этому признаку насыщенные кислоты подразделяются на летучие и нелетучие.

Температура плавления жирных кислот возрастает с повышением молекулярной массы. Температура плавления бинарных смесей жирных кислот обычно бывает более низкой по сравнению с температурой плавления одного или даже обоих компонентов.

Жирные кислоты образуют эвтектические смеси, т. е. сплавы, имеющие постоянную температуру плавления, компоненты которых не могут быть разделены даже повторной кристаллизацией. Примером может служить сплав из 47,5%-ной стеариновой кислоты и 52,5%-ной пальмитиновой кислоты. Он дает эвтектическую смесь с постоянной температурой плавления 54,8 °С (ниже температуры плавления каждого из составляющих компонентов).

Температура застывания насыщенных жирных кислот несколько ниже температуры их плавления вследствие переохлаждения или образования полиморфных форм.

Растворимость в воде с возрастанием молекулярной массы уменьшается, а начиная с дауриновой кислоты, все более высокомолекулярные кислоты в воде практически нерастворимы. По растворимости в воде кислоты делят на растворимые и нерастворимые, однако такое деление весьма условно.

Насыщенные кислоты довольно устойчивы к действию различных реагентов — окислителей, галогенов и др.

Показатель преломления насыщенных жирных кислот возрастает с увеличением молекулярной массы.

В строении насыщенных жирных кислот имеется следующая закономерность: в подавляющем большинстве все кислоты, входящие в состав природных жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Рассмотрим характеристики отдельных представителей насыщенных (предельных) жирных кислот.

Масляная кислота [СН₃(СН₂)₂СООН] — бесцветная жидкость с кислым, неприятным запахом, входит в состав масла из коровьего молока (2-4%) в виде разнокислотных триглицеридов. В прогорклом масле некоторое количество ее находится в свободном состоянии.

Капроновая кислота [СН₃(СН₂)₄СООН] — бесцветная маслянистая жидкость с резким неприятным запахом, входит в состав кокосового, коровьего, пальмового и других масел.

Каприловая кислота [СН₃(СН₂)₆СООН] — бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом, застывающая при температуре 16,3 °С, легко перегоняется с водяным паром, входит в состав кокосового, коровьего, пальмового и других масел.

Каприновая кислота [СН₃(СН₂)₈СООН] — белое кристаллическое вещество при комнатной температуре, почти нерастворима в воде, находится в коровьем, кокосовом, пальмовом и некоторых других маслах, а также в небольшом количестве в спермацетовом жире.

Лауриновая кислота [СН₃(СН₂)₁₀СООН] — твердое кристаллическое вещество, застывающее в виде игл, с температурой плавления 43,6 °С. При нормальном давлении не перегоняется без разложения. В воде при температуре 20 °С практически не растворяется. Содержится в значительном количестве в кокосовом (44,0-52,0%) масле и спермацетовом жире, а также в молочных жирах.

Миристиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₂СООН] — кристаллическое вещество с температурой плавления 53,9 о С, кристаллизуется в виде тонких листочков. В воде при температуре 20 °С она почти нерастворима, малорастворима в холодных спирте и эфире, но хорошо растворяется при температуре кипения этих растворителей. Присутствует во многих животных жирах и растительных маслах. В большом количестве содержится в пальмовом, кокосовом и мускатном маслах,

в молочных жирах — 8-12%, примерно столько же в спермацетовом жире, в небольших количествах — в льняном масле.

Пальмитиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₄СООН] — белое кристаллическое вещество с температурой плавления 63,1 °С, нерастворимое в воде. При нормальном давлении без пара перегоняется с разложением, Содержится почти во всех жирах как животного, так и растительного происхождения: в пальмовом масле 32-40%, в хлопковом — 20-24%, в соевом — 2,5-6%, в подсолнечном — 3-4%. В говяжьем сале содержится 20-30% пальмитиновой кислоты, а в кашалотовом жире — до 8%.

Стеариновая кислота [СН₃(СН₂),₆СООН] — блестящие белые, жирные на ощупь чешуйки без запаха и вкуса, плавящиеся при 0,5 °С. Она является одной из самых распространенных в природе кислот и входит в состав почти всех жиров, особенно твердых. В говяжьем сале содержится 24-25% стеариновой кислоты, в костном жире — 19-21%, конском — до 7%, свином — 7-15%, хлопковом масле — 2%, соевом — 4,5-7,0%, подсолнечном — 2-3%.

Арахиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₈СООН] — кристаллическое вещество с температурой плавления 75,3 °С, кристаллизуется в форме небольших блестящих листочков, плохо растворяется в холодном спирте, но хорошо — в горячем. Кислота содержится в арахисовом масле (2,3-4,9%), в меньшем количестве присутствует в маслах: льняном, сурепном, какао, коровьем и др.

Бегеновая кислота [СН₃(СН₂)₂₀СООН] — кристаллизуется в форме игл с температурой плавления 79,9 °С. Содержится в очень небольших количествах в арахисовом, кукурузном, рапсовом и в некоторых других жирах. Кроме того, бегеновая кислота получается при гидрогенизации ненасыщенной эруковой кислоты, выделенной из горчичного или рапсового масла.

Лигноцериновая кислота [СН₃(СН₂)₂₂СООН] — кристаллизуется из горячего спирта в виде шелковистых хлопьев с температурой плавления 84,2 °С. Находится в арахисовом масле (до 5%), в буковом дегте и в небольших количествах как составная часть в некоторых липидах.

Церотиновая кислота [СН₃(СН₂)₂₄СООН] — встречается в восках как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров, входит в состав пчелиного воска и шерстяного жира, температура плавления 87,7 °С.

Монтановая кислота [СН₃(СН₂)₂₆СООН] — содержится в восках, температура плавления 90 °С.

Источник

Жирные кислоты: виды, свойства, значение для организма человека, в каких продуктах содержатся

Современная жизнь стремительно изменяет привычный ранее уклад человеческой жизни: возрастает ритм, уменьшается рекомендуемое количество сна, изменяется питание. Не всегда данные изменения происходят в лучшую сторону. Гонясь за баснословной прибылью, человек на бегу запихивает в рот продукцию фастфуда, заливает все едва пережеванное горячим кофе и, не выждав, пока пищевой ком хоть как-то уляжется, снова куда-то уносится. Переговоры, встречи… стрессы, болезни!

А между тем наука не стоит на месте, и вот уже ряд работ, представленных ведущими мировыми светилами диетологии, установил взаимосвязь между полученными заболеваниями ЖКТ и рационом питания, которого придерживался человек. Непосредственную роль в пищевой ценности продукта была отведена содержащимся в нем кислотам, а если быть точнее – их разновидностям.

Вам будет интересно: Диоксид циркония в стоматологии: коронки, зубы, отзывы, фото до и после

Виды кислот и характеристика каждого из них

На сегодняшний день выделено несколько подтипов:

Рассмотрим каждый тип по отдельности.

Насыщенные жирные кислоты

Большинство мнений относительно полезности данной категории кислот сводится к мнению о том, что данный подвид органических соединений никакой пользы человеческому организму не несет, а более того, многие из них вредны. Однако, следует помнить, что любой природный элемент выполняет строго отведенную ему роль, и влияние их на функции человеческого организма во многом определяются тем, насколько верно человек использует их в своей жизни.

Вам будет интересно: Диета «Офигенная» на 14 дней: правила, меню, особенности, отзывы и результаты

Основа химической молекулы насыщенных жирных кислот состоит из атомной цепочки, в которой атомы имеют четверичную валентность, где 3 частицы принадлежат водороду и 1 отводится углеродной составляющей. Сердцевину составляют еще 2 атома углерода. По сути, вариантов присоединения еще одной частицы водорода нет, что указывает на то, что данная группа кислот, несмотря на свое простое строение, тугоплавка и сложно поддается процессам расщепления.

Если посмотреть на это явление не химическим, а биологическим взглядом, то мы видим, что чрезмерное потребление продуктов, содержащих подобные вещества, со временем приводит к серьезной зашлакованности организма, так как именно их соединения, не перевариваясь, откладываются на стенках сосудов в виде знакомого «вредного» холестерина. Так прогоревшее подсолнечное масло составляет основу для большинства канцерогенных веществ, потому как каждое из них – не что иное, как 3D-модель угарного газа, где все звенья замкнуты и нет шанса на выживание.

Вам будет интересно: Препарат «Гельминтокс»: отзывы, инструкция по применению, рекомендации

Однако, говорить о тотальном вреде не стоит, так как в норме любой вид холестерина важен для организма. Самой известной насыщенной жирной кислотой является арахиновая кислота, она служит внутриклеточным проводящим материалом, и ее высвобождение из клетки рано или поздно приводит к трансформации и гибели последней. Бараний жир содержит стеариновую кислоту, которая входит в состав большинства гормонов-антагонистов, действие которых направлено на подавление чрезмерно реактивных процессов (гормон надпочечников преднизолон подавляет большинство аллергических реакций).

Насыщенные кислоты главным образом содержатся в животных продуктах: молоке, сале, бараньем жире, свинине, жирных сортах птицы.

Также насыщенные кислоты полноценно трансформируются из растительных омега 6-ненасыщенных жирных кислот при их частичном разрушении и вступлении в реакцию с животными жирами при температурной обработке в процессе обжарки продуктов.

Ненасыщенные кислоты

Данная группа жирных кислот, наоборот, относится к категории полезных химических веществ, рекомендуемых для питания организма человека. Ненасыщенные кислоты принято делить на мононенасыщенные и полиненасыщенные группы.

Омега-9 кислоты

Мононенасыщенную группу (MUFA) представляет олеиновая кислота или более известная нам составляющая под названием омега-9 жирная кислота. Данный вид кислоты играет огромную роль в процессах освобождения от излишних жировых отложений на таких трудных местах, как живот, бедра, шейные места, ягодицы. Не случайно данный вид ненасыщенной кислоты включен в повседневный рацион спортсменов, на ее основе составляется большинство диет, чье действие направлено на комплексное избавление от лишнего веса.

Омега-9 жирная кислота в большом количестве содержится в следующих пищевых продуктах:

Омега-3 жирные кислоты

Полиненасыщенные омега кислоты (международные наименования EFA, WNKT, PUFA) в основном представлены двумя типами – омега-3 и омега-6. Это группа сложнопроизводных аминокислот, которые ввиду своей химически податливой структуры легко вступают в реакции с кислородом и водородом. Образуются новые высокомолекулярные соединения, которые впоследствии используются организмом для строительства новых клеток, в том числе и кровяных, или в качестве ферментной основы пищевых соков.

Первичной 3-жирной кислотой класса омега является альфа-линоленовая кислота, именуемая, согласно международной аббревиатуре, ALA. Это простейшая кислотная группа, имеющая основание омега-3. Ее более осложненными производными считаются докозагексаеновая (DHA) и эйкозапентаеновая (ЕРА) кислоты.

Вам будет интересно: Гинекологическое УЗИ: на какой день цикла делают, показатели нормы, расшифровка результатов

Роль омега-3 жирной кислоты в человеческом организме неоценима:

Омега-3 жирные кислоты в большом количестве содержатся в таких продуктах, как:

Следует помнить, что омега-3 жирные кислоты самостоятельно не синтезируются организмом человека и пополнение напрямую зависит от правильности выбора продуктов.

Омега-6 кислоты

Омега-6 жирные кислоты являются предшествующим компонентом большинства насыщенных кислот. В состав данного подвида входит арахидоновая кислота, которая является производной омега-6. Поэтому этот подвид омега жирных кислот стоит отнести к полезным простейшим. Отличие от насыщенных кислот состоит в том, что в состав входит не 3, а 2 частицы водорода и 1 углерода, что позволяет веществу быть катализатором многих химических процессов организма.

Влияние кислотного основания омега-6 на состояние здоровья человека не менее неоценимо, чем влияние омега-3 жирных. Они являются проводниками омега-3 в организм человека. Это благодаря им происходит усвоение самой важной и самой сложной группы полезных жирных кислот. Как еще влияет омега-6 на человеческий организм и организм любого животного:

Омега-6 жирные кислоты частично синтезируются в организме из насыщенных кислот, но тем не менее важно способствовать пополнению их составляющей:

Следует помнить, что омега-6 – быстро разрушаемая кислота, которая под воздействием высокой температуры и в сочетаниях с животными жирами трансформируется в насыщенную кислоту. Именно поэтому следует аккуратнее подходить к вопросам термической обработки продуктов. Это касается не только обжаривания, в процессе которого образуется пагубный холестерин и ряд канцерогенных сочетаний, но и при варке. Не следует длительно проваривать овощи в мясном бульоне, если в этом нет необходимости.

Готовые формы препаратов на основе омега-кислот

Несмотря на то что большинство продуктов содержат в своем составе практически полный комплекс омега-кислот, их количества человеческому организму может не хватать. Причиной тому служат следующие факторы:

Вам будет интересно: Анальгин при температуре: дозировки, особенности применения

С целью компенсации недостающего количества омега кислот разработаны витаминные комплексы, содержащие в необходимом количестве ненасыщенные кислоты. На сегодняшний день имеется огромный ассортимент препаратов на основании данных веществ. Омега-3 жирные кислоты какие лучше выбрать для повседневного приема? Аптечные прилавки предлагают следующие варианты:

Правила выбора готовой формы омега-кислот

Выбирая готовую форму препаратов, следует учитывать следующие аспекты:

Как достичь желаемого баланса между кислотами в составлении ежедневного меню

Подбирая пищевые продукты для повседневного рациона, следует знать, где и в каких пропорциях идет преобладание той или иной кислотной группы.

Правильные пропорциональные формы кислот в ежедневном рационе

В правильно составленном меню здорового человека пропорциональное соотношение кислот должно быть таким же, как и в готовых капсулах: 5:1:1 или 5:2:1. Следует помнить, что переизбыток, как и дефицит омега жирных кислот может привести к серьезным нарушениям (гормональным дисбалансам, апатии, болям в суставах, бессоннице и др.).

Опасность дефицита кислот для организма человека

Оценивая важную роль кислот в формировании организма любого живого существа, сложно недооценить недостаток данных веществ. Дефицит омега-кислот способен подвести человека к ряду серьезных заболеваний:

Умение достичь правильного баланса жирных кислот – опыт, сравнимый с алхимией. Омега кислоты – необходимые составляющие любой органической ткани. Природа не терпит дефицита и перебора, только при достижении истинного равновесия будет сохранено самое ценное, что есть у каждого живого организма – его жизнь и здоровье.

Источник

Все, что вам необходимо знать о жирных кислотах

Об омега-жирных кислотах знают уже, пожалуй, даже первоклашки, но не многие взрослые в курсе, что омега омеге – рознь.

Мы с вами уже обсуждали, что жиров бояться – к холодильнику не ходить. И тогда я вам пообещала рассказать, что не всё так просто и с некоторыми растительными жирами, которые нам так упорно рекомендуют в пищу в последние годы. Вот и давайте начнем разговор об этом сегодня.

Биохимия и жизнь

Но без биохимии нам не обойтись, иначе так и будем верить рекламе о «пользе омега-жиров в майонезе». Вот потому и начнём с азов. Напомню, что все жиры, которые поступают к нам с пищей, делятся на насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты имеют двойную связь между атомами углерода, при этом, если такая связь одна, то жиры называются мононенасыщенными или МНЖК (это и есть жиры омега-9), если их много – полиненасыщенными или ПНЖК (омега-3 и омега-6).

Вот вам небольшая табличка-шпаргалка.

Насыщенные жиры

Полиненасыщенные

Омега-9Омега-3Омега-6Сливочное масло и молочные жирыОливковое маслоРыба и рыбий жирПодсолнечное маслоМясо, сало, животные жирыАрахисовое маслоЛьняное маслоКукурузное маслоПальмовое маслоАвокадоРапсовое маслоОрехи и семечкиКокосовое маслоМаслиныМасло грецкого орехаХлопковое маслоМасло какаоМясо птицыМасло зародышей пшеницыСоевое масло

Такие разные жирные кислоты

О насыщенных жирах и холестерине мы говорили в прошлый раз, а вот в чём принципиальное отличие омег-3, 6 и 9 я вам и попробую рассказать. Сразу оговорюсь, что в каждой из этих жирных кислот есть своя польза, но, например, омега-6 в нашем питании избыток, а вот омега-3 – страшный дефицит.

Оптимальное соотношение омега-3 к омега-6 составляет по разным источникам от 1:2 до 1:4. В то время как в рационе большинства современных людей это соотношение составляет около 1:20 — 1:30. То есть в среднем люди потребляют омега-6 жирных кислот в 10 раз больше, чем нужно. И глядя на таблицу, мы понимаем, почему так происходит. Где наша рыба и рыбий жир в питании или хотя бы льняное масло и льняное семя?

Омега-3, как залог здоровья

Омега-3 являются незаменимыми для нашего организма и мы просто обязаны их получать с продуктами питания или добавками. Омега-3 кислоты – это целый список кислот, которые несколько различаются по своей структуре и биохимическим свойствам, и по своему воздействию на организм. И наиболее важными из них являются докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA) и альфа-линоленовая кислота (АЛК, ALA). Так вот первые две кислоты ЭПК и ДГК (из рыбы и рыбьего жира) самые-самые. И да, они могут в нашем организме синтезироваться из АЛК (из льняного семени или масла), но коэффициент полезного действия этого синтеза – около 5 %, а потому, когда вам говорят, что омегу-3 можно получить из льняного семени, и нужно для этого его совсем немного, вспомните мои слова и отнеситесь крайне скептически.

Как, например, их получают гренландские эскимосы, у которых зафиксирована небывало низкая заболеваемость инфарктом миокарда – 2 случая на 100 000 населения (для сравнения, в Калифорнии на сегодняшний день этот показатель составляет 280:100 000), очень редкие случаи возникновения бронхиальной астмы и практически полное отсутствие заболеваемости сахарным диабетом 2-го типа. И именно высокое содержание в их пищевом рационе омега-3 полиненасыщенных жирных кислот (ЭПК+ДГК) стали причиной этого.

Где нам взять свежую мелкую рыбёшку северных морей, питавшуюся планктоном и живыми водорослями, накопившую максимум омега-3? Нигде! И уж коль далеко не всем из нас повезло жить на берегу моря или океана и есть ежедневно хотя бы 200 г дикой рыбы, получая при этом 2-3 г ЭПК+ДГК, остаётся принимать их в виде добавок. Не просто рыбьего жира из аптеки, а именно омега-3. Для наглядности скажу, что рыбий жир можно сравнить с сырой нефтью, а омега-3 – с высокооктановым бензином. Для каждого взрослого россиянина дополнительно к пище показан постоянный ежедневный прием от 2000 мг омега-3 ПНЖК в расчете на сумму ЭПК и ДГК. Диапазон оптимальных доз для достижения терапевтических целей находится от 3 до 4 г/сут. Максимальной терапевтической дозой является 8 г/сут.

Смотрим состав на этикетке, и в первую очередь выясняем количество ЭПК и ДПК в капсуле, их должно быть не менее 50%. То есть, если капсула – 1 г, то суммарная величина ЭПК+ДПК должны быть не менее 500 мг.
Кроме того, на этикетке обязательно должно быть указано, что омега-3 получена из мелких рыб северных морей. Не из лосося, не из трески, а именно – из мелких рыб (анчоусов, скумбрии, сардин, макрели и т.п.). И ещё, желатиновая капсула качественной омега-3 жирной кислоты не должна замерзать в морозильной камере, возможно лишь загустение её.

В поисках Омега-6 и Омега-9

Наличие большого количества омега-3 в питании — отличное дело. Но и без омеги-6 и 9 не обойтись. У тех же эскимосов, в питании которых практически нет омега-6 и 9 жирных кислот, есть свои проблемы: гипотония (чрезмерно низкое артериальное давление), пониженная свертываемость крови, что ведет к длительным кровотечениям даже от незначительной травмы, они часто страдают от гемартрозов (кровотечений в суставы). А значит, и омега-6 и омега-9 нам крайне важны.

Да, пару слов об оливковом масле. Объяснить целебные свойства оливкового масла особенностями его состава очень трудно. В нем от 65 до 80% объема приходится на мононенасыщенную олеиновую кислоту (омега-9), которая легко синтезируется в организме человека из других жирных кислот. В этом масле меньше, чем в других незаменимых полиненасыщенных жирных кислот омега-3 и омега-6, а также мало жирорастворимых витаминов. Главная особенность оливкового масла — его приближенность к животным жирам. Это обеспечивает быструю утилизацию этого продукта в жировом обмене, и лучшее усвоение по сравнению с остальными маслами. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря.

Стоит всегда помнить об особенности полиненасыщенных жирных кислот Омега-3 и Омега-6: у них есть один существенный недостаток – они чрезвычайно подвержены окислению. Особенно быстро окисление происходит при нагревании жиров и при взаимодействии с воздухом. В результате образуется огромное количество свободных радикалов, оказывающих множество негативных реакций на весь организм. Такое масло принесет организму вместе со свободными радикалами гораздо больше вреда, чем пользы.

Приобретая льняное масло, обязательно проверьте срок годности (6 месяцев со дня отжима) и убедитесь что оно находится в светозащищённой таре (например, темно-коричневая или тёмно-зелёная бутылка и лучше стеклянная). Чем меньше по объёму покупаемая бутылка, тем лучше. После открытия храните в холодильнике не более 30 дней.
Омега-3 жиры содержатся также в семенах льна (в таком состоянии полиненасыщенные жиры более стабильны), зародышах овса, зародышах пшеницы. Найти их можно в магазинах здорового питания или в обычных супермаркетах в отделе диетических продуктов. Их следует всегда держать в холодильнике и использовать только свежими, иначе вы рискуете вместо омега-3 жиров перенасытить свой организм свободными радикалами.

В соевом, тыквенном, конопляном масле, в масле грецкого ореха омега-3 жиры тоже содержатся. Но не спешите радоваться. Зря вы сейчас подумали, что купите себе бутылочку тыквенного масла, будете пить его по столовой ложечке в день, и будет вам счастье. То есть, вопрос с насыщением организма омега-3 жирами будет решен. Нет, не будет. К сожалению, во всех этих маслах количество омега-6 жиров в 3-5 раз превышает содержание омега-3 жиров, которых нам катастрофически не хватает. А чем больше вы едите таких масел с огромным количеством омега-6, а также подсолнечного и кукурузного, тем труднее омега-3 жирам реализовать свое полезное действие в организме. Потребляя эти масла, вы ещё больше загружаете организм омега-6 жирами.

Поэтому, как всегда, помните о мере! А какое из растительных масел когда и как употреблять, поговорим в следующий раз.

Источник