кумаранон 2 что это

Способ получения кумаранона-2

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.Ч1.1969 (№ 1338900i23-4) МПК С 07d 5/42 с присоединением заявки ¹

Комитет по делам иэоЬрвтений и открытий при Совете Министров

УДК 547.728.2(088.8) Опубликовано 13.Ч.1971. Бюллетень ° 16

Дата опубликования описания 1 VII.1971

П. И. Абраменко и В. Г. Жиряков

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУМАРАНОНА-2

Изобретение относится к способу получения кумаранона-2, применяемого в качестве полупродукта при синтезе различных органических соединении.

С целью увеличения выхода целевого продукта азид оензофуран-2-карооновой кислоты кипятят в уксуснои,и(или соляной кислоте с последующим выделением целевого продукта обычным спосооом.

28,5 С (из воды) (по литературным данным т, пл. 29 С). Строение полученного продукта подтверждено также сравнением его Ф- и

ИК-спектров со спектрамп кумаранона-«, синтезированного из о-метоксиминдальнои кислоты.

11ð и м е р 2. К раствору 3,74 г азида бензофуран-2-карооновой кислоты в 18 лл ледянои уксуснои кислоты прибавляют 3 лл воды, нагревают при слабом кипении 30 — 40 лин ii упаривают в вакууме. Остаток обраоатывают эфиром, экстракт промывают водой, сушат и эфир отгон>1ют. 11рп перегонке остатка при ооы lном дав 1ен1111 сооирают фракцию с т. кllп.

248 — 255 Суiо0 лл, получают 1,6 г 1u1%) продукта, т. пл. 28 — 29 ((,из воды).

1 Ii р и м ер 3. Смесь 3,74 г азнда оензофуран-2-карооновой кислоты в 20 мл разоавленной (1: 1) солявои кислоты нагревают 15—

20,иин при слаоом кипении.и упаривают в вакууме. 11осле экстрагирования остатка 300.ил

20 эфира, сушки экстракта и отгонкп эфира перегоняют остаток при ооычном давлен1ш, собирают фракцшо с т. кип. 245 — 250 С7740 лл, получают 1,55 г (60%) кумаранона-2, т. 1;I.

Пример 4. Получение азнда бензофуран2-,кар боновой кислоты.

К раствору 7,7 г азида натрия в 50 лл воды при 0 — 5 C и энергичном перемешнва30 нни прибавляют по каплям за 30 мин раствор

Составитель Г. Жукова

Редактор Т. Г. Шарганова Техред А. А. Камышникова,Корректор Г. С. Мухина

ЦНИИПИ Комитета по делам:изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2

18 г хлорангидрида бензофуран-2-карбоновой кислоты в 100 ил эфира, перемешивают 1 час при 0 — 5 С, затем 1,5 час при 20 С. Эфир удаляют током eoздуха, осадок отделяют, промывают ледяной водой и сушат. Выход

Способ получения кумаранона-2, отлц киои(ийся тем, что, с целью увеличения выхода

5 целевого продукта, азид бензофуран-2-карбоновой кислоты кипятят в уксусной и/или соляной кислоте с последующим выделением целевого продукта обычным способом.

Источник

Кумарин — незаменим и опасен

Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка, коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.

Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.

Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.

Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale, ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров, где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.

Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.

Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.

Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior, Myrrh & Tonka Jo Malone London, Hermessence Vetiver Tonka Hermès, Tonka Impériale Guerlain, Powder Flowers Montale, Fourreau Noir Serge Lutens, Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain, также классифицируемых как фужеры.

Источник

Стоматология

«Королевская-Улыбка»

+7(495) 670-05-17

Стоматология Москвы «Королевская Улыбка»

Адрес:

Москва, Талалихина, 1
корпус 3

Время работы:

Пн-Пт 9:00-21-00 Сб 10:00-18:00​

Контакты:

stomatolog@king-smile.ru
+7(495) 670-05-17

Витамин К2: чем он полезен для зубов и костей

Первое, что мы должны помнить, это то, что витамин К является жирорастворимым компонентом, который накапливается в печени и не нуждается в постоянном приеме через диету. Наш организм заботится о том, чтобы высвобождать этот витамин постепенно, когда его присутствие полезно для деятельности организма. Основная цель витамина К заключается в оказании ценной помощи в свертывании крови, обеспечивая при этом функциональность белков, которые гарантируют хорошее здоровье костей.

Витамин К делится на три основные группы:

— Витамин К1, он же филлохинон. Он поступает из овощей и усваивается с пищей. Он играет ключевую роль в процессе свертывания крови.

— Витамин К2, он же менахинон. Он бактериального происхождения, его роль — повысить абсорбцию кишечной микрофлоры, которая существенно оказывает влияние на прочность костей и зубов.

— Витамин К3, он же водорастворимый менадион. Его происхождение — синтетическое. Его можно найти в препаратах, специально разработанных для регулирования процессов свертывания крови.

Для костей и зубов витамин К2 представляет особую ценность. Он синтезируется различными бактериями, которые естественным образом присутствуют в нашей кишечной флоре, и особенно грамположительные бактериями.

Одной из важнейших особенностей этого витамина является его способность активировать особый белок, называемый Остеокальцином, который помогает включать кальций в наши кости и зубы. С практической точки зрения организм, вырабатывающий нужное количество витамина К2, будет менее подвержен переломам костей, а зубы будут меньше стираться, ломаться или разрушаться под воздействием кислот независимо от уровня минерализации.

В сочетании с витамином D витамин К2 создает синергию, которая положительно влияет на плотность костной ткани. Он также стимулирует кальцификацию хрящевых тканей, укрепляет структуру межпозвоночных колец, противодействует развитию дегенеративного остеоартроза – в частности спондилоартроза.

Каковы есть практические преимущества у этого витамина?

— Повышенная минерализация зубов;

— Снижение риска переломов костей;

— Снижение риска развития остеопороза;

— Улучшенная костная архитектура;

— Улучшенное усвоение кальция для костей и зубов;

— Увеличение костной массы во время фазы развития;

— Улучшение самочувствия при диабете, контроль пиков инсулина и углеводного обмена;

— Профилактическое действие при сердечно-сосудистых заболеваниях благодаря активации белка MGP, который помогает выводить избыток кальция из мягких тканей и артерий;

— Профилактика опухолевой пролиферации, особенно при раке предстательной железы и легких, а также при миеломе и лейкозе, раке молочной железы и печени;

— Поддержка в лечении гепатита С;

— Омолаживающее действие, вызванное противодействием нормальному процессу старения организма;

— Профилактика повреждения головного мозга при инсульте;

— Положительная нейротрофическая активность в гиппокампе, с положительным действием на выживаемость различных типов нейрональных клеток;

— Противовоспалительное действие, очень полезное при рассеянном склерозе и ревматоидном артрите.

В целом, и главным образом, когда он связан с другими витаминами, такими как D, C или A, витамин K2 не только способствует широкому спектру функций в организме, но и предотвращает избыточное отложение кальция в мягких тканях и артериях. Кроме того, витамин К2 способствует усвоению кальция в костях и зубах, способствуя поддержанию их здоровью. Чтобы стимулировать синтез витамина К2 организмом, всегда рекомендуется употреблять такие продукты, как яичные желтки, сливочное масло и ферментированный сыр.

Источник

Кумарин

Кумарин – это растительное соединение гликозидного типа, которое получают из ряда растений. Благодаря этому веществу у многих трав есть яркий аромат и горький вкус, а полезные свойства растения дают возможность использовать его для лечения многочисленных болезней. Молекулярная формула: C9H6O2.

Физические свойства и назначение

Кумарин – это органический элемент, который получается при расщеплении некоторых активных компонентов. Относится к группе гликозидов и обладает рядом интересных свойств, которые широко используются в традиционной медицине. Однако само соединение интересно тем, что входит в состав различных лекарственных препаратов.

Прием каждого лечебного курса можно начинать только после консультации с лечащим врачом, а область его применения может быть разнообразной.

Кумарин используется в следующих случаях:

Такое соединение входит в состав множества лекарственных препаратов, которые используются для лечения многочисленных болезней. Главное назначение такого средства заключается в седативном воздействии на организм. Головные боли, депрессии, хроническая тревожность – эти заболевания весьма эффективно лечатся с помощью курсов средств растительного происхождения.

Противопоказания и дозировка

Так как кумарин входит в состав сложных растительных экстрактов, прием такого препарата следует начинать только после консультации с лечащим врачом. При этом у каждого из них есть строгие ограничения и противопоказания. В зависимости от вида растительного экстракта, могут появиться строгие правила приема, но есть и общие рекомендации для всех препаратов такого типа.

Кумарин нельзя принимать по время беременности и при хронических заболеваниях почек. Такие состояния организма могут повлечь за собой тяжелые последствия, потому что растительные экстракты относятся к категории ядовитых веществ.

Кумарин – это одна из составляющих растительных препаратов широкого круга, которые чаще всего используются для лечения хронических заболеваний центральной нервной системы. Однако подобное лечение можно проводить только после получения рекомендация с лечащим врачом.

При приеме лекарственного средства необходимо строго соблюдать инструкции приема и не превышать суточную дозировку препарата. Переизбыток этого соединения может привести к развитию побочных эффектов – рвота, тошнота и сонливость. Избыток вещества выводится естественным путем, а для уменьшения содержания этого химического элемента необходимо лишь уменьшить суточную дозу.

Источник

Витамин К2

Витамин К является жирорастворимым витамином. Витамин К принимает участие в метаболизме костной и соединительной ткани, отвечает за процесс свертывания крови. Существует в трех изоформах: витамин К₁ (филлохинон), витамин К₂ (менахиноны) и витамин К₃ (менадион), которые отличаются друг от друга длиной и насыщенностью боковой цепи. К₁ и К₂ являются природными формами витамина К, К₃ — синтетической и присутствует только в добавках.

Витамин К₁ синтезируется растениями, поэтому основными источниками являются темно-зеленые листовые овощи, растительные масла. Витамин К₂ является продуктом жизнедеятельности бактерий и содержится в сброженных продуктах и продуктах животного происхождения. Незначительная часть витамина К₂ синтезируется в толстом кишечнике. Считается, что менахиноны вносят меньший вклад, чем филлохинон, в общее потребление витамина К в современном рационе.

Витамин К₂ представлен несколькими химическими вариантами (витамеры), которые сокращенно называются MK-n, где «n» указывает количество изопренильных звеньев в боковой цепи. Наиболее распространенной МК у человека является короткоцепочечный МК-4, образуется в результате превращения К₁ в МК-4. Длинноцепочечные формы МК, МК-7 до МК-10, встречаются реже в организме человека. Когда количество изопренильных звеньев в боковой цепи молекулы витамина равно 0, это химическая формула называется витамином К₃.

Абсорбция и выведение

Витамин К, поступающий с пищей, всасывается в тонком кишечнике. После всасывания обе формы витамина попадают в печень. Большая часть витамина К₁, поглощенная печенью, метаболизируется и выводится из организма. Сравнительно небольшое количество витамина К₁ вновь попадает в системный кровоток. Витамин К₂ транспортируется во внепеченочные ткани и кости. Короткоцепочные формы МК-4 хранятся в мозге, репродуктивных органах, поджелудочной железе и других железах, депо для длинноцепочных форм является печень. Запасы витамина К малы, поэтому организм многократно использует витамин К, уменьшая потребность в нем. С возрастом всасывание витамина К снижается. Наличие хронических заболеваний кишечника, прием антибиотиков, непрямых антикоагулянтов и других лекарств негативно сказывается на поглощении витамина клетками кишечника.

Функции витамина К

Витамин К необходим для правильной работы витамин К-зависимых белков, которых в организме порядка 14. К ним относятся факторы свертывания крови (VII, IX, X, протромбин), протеин С, протеин S, образующиеся в печени; трансмембранные белки; белки костной ткани — остеокальцин, MGP. Витамин К₂ играет роль кофактора в реакциях карбоксилирования витамин К-зависимых белков костей.

Витамин К-зависимые белки

Остеокальцин — это один из распространенных неколлагеновых белков костного матрикса. Остеокальцин образуют остеобласты. В процессе синтеза и секреции белка остеокальцина происходит связывание с кристаллами гидроксиапатита. Реакция связывания зависит от присутствия витамина К₂. Наличие витамина К₂ обеспечивает протекание реакции активации остеокальцина и перехода его в связанную форму, тем самым обеспечивая нормальную минерализацию костей. Небольшая часть остеокальцина выходит в кровоток, 40% циркулирующего остеокальцина находится в недокарбоксилированной форме. Остеокальцин крови является маркером формирования костной ткани и позволяет косвенно судить о процессе ремоделирования кости. Повышение концентрации остеокальцина указывает на повышение скорости костного обмена и связано с такими состояниями как остеопороз, гиперпаратиреоз, хроническая почечная недостаточность, диффузный токсический зоб, опухоли и метастазы, быстрый рост у подростков. Низкие значения остеокальцина говорят о снижении скорости костного обмена. Такие состояния наблюдаются при остеопорозе, вызванным применением глюкокортикоидами, гипопаратиреозе, болезни и синдроме Иценко-Кушинга, дефиците соматотропного гормона.

Белок Matrix Gla (MGP) обнаружен в хряще, кости и мягких тканях, включая стенки кровеносных сосудов. MGP появляется раньше, чем остеокальцин и связывается как с органическими, так и с гидроксиаппатитовыми кристаллами кости. Активация MGP предотвращает отложение Са2+ и замедляет процесс кальцификации в хряще, стенке сосудов, волокнах кожи и трабекулах глаза.

Протеин S, является активатором протеина C, синтезируется остеогенными клетками. Протеин S принимает участие в регулировании костного метаболизма, изменяя активность остеокластов.

Дефицит витамина К

Дефицит витамина К₁ и К₂ приводят к длительным кровотечениям и снижению минеральной плотности кости, что подтверждается удлинением протромбинового времени и увеличением доли недокарбоксилированных форм остеокальцина крови, соответственно.

Витамин К₂ и остеопороз

Ряд исследований, проведенных на культуре клеток, показали, что витамин К₂ оказывает анаболическое действие на костную ткань, стимулируя дифференцировку остеобластов и предотвращая образование остеокластов. Однако в исследованиях с участием людей не все так однозначно.

Было доказано, что потребление менее 100 мкг витамина К₂ ассоциировано со снижением минеральной плотности костной ткани. Повышение недокарбоксилированных форм остеокальцина в сыворотке крови коррелирует с риском перелома шейки бедра и низкой минеральной плотностью бедренной кости у женщин в постменопаузе и пременопаузе. Однако позже стали появляться новые данные, показывающие, что дополнительный прием витамина К₂ никак не влияет на плотность костной ткани у мужчин. Результаты самого большого и длительного исследования с использованием МК-4 доказали, что витамин оказывает положительное влияние только у женщин с запущенным остеопорозом.

Другая группа исследований, в котором изучались совместные влияния витамина К₂ и витамина Д, продемонстрировала положительное влияние обоих витаминов на здоровье костей. Использование витаминов К₂ и Д предотвращает потерю костной массы и снижает частоту переломов во всех случаях.

Витамин К₂ и сердечно-сосудистые заболевания

Сердечно-сосудистые заболевания являются основной причиной смертности у людей старше 65 лет. Кальцификация коронарных артерий является показателем субклинических форм сердечно-сосудистых заболеваний и предсказывает появление инфаркта, инсульта в будущем. Витамин К₂ подавляет кальцификацию сосудов с помощью белков GLa. Активация белков предотвращает осаждение кальция в стенке сосудов и хрящевой ткани.

В крупном исследовании, где принимали участие 4807 пациентов без инфаркта миокарда на начальном этапе, анализировались результаты потребления витамина К₂ в течение 7 лет. Было показано значительное снижение риска ишемической болезни сердца, смертность от всех причин, тяжелой кальцификации аорты. В другом крупном исследовании с периодом наблюдения 8 лет было доказано, что увеличение потребления К₂ на каждые 10 мкг способствует снижению коронарных событий на 9%.

Витамин К и углеводный обмен

Высказывается предположение о том, что добавка витамина К₂ может улучшать состояние гликемического профиля и использоваться на определенном этапе терапии метаболических нарушений, включая сахарный диабет.

Недавнее исследование показало, что применение 30 мг витамина К₂ повышает чувствительность тканей к инсулину у здоровых молодых людей посредством влияния на метаболизм остеокальцина. Плазменные уровни остеокальцина обратно пропорциональны уровню глюкозы натощак и через 2 часа после нагрузки. У женщин и мужчин с установленным диагнозом сахарный диабет, уровень остеокальцина обратно коррелировал с массой жировой ткани и уровнем гликированного гемоглобина.

К₂ улучшает чувствительность к инсулину за счет вовлечения остеокальцина, зависимого от витамина К, противовоспалительных свойств и гиполипидемических эффектов.

Источник